八大山人晚年前期书风呈“怪伟”状，亦与禅宗、道教有关。八大山人于顺治五年(1648)23岁时剃发为僧，一度开堂说法，浸染禅学甚深，为著名高僧。这今后跋画诗也常用禅语。清人龙科室说他“题跋多奇慧不甚可解”。大约指的就是八大山人多用避讳的禅语表达心里隐痛的原因。明代禅学常以老庄释禅，“狂禅”之风不减，连儒学大师王阳明也受其影响，写出了比之于释老有过之而无不及的不衫不履之诗：“饥来吃饭倦来眠，只此修得玄更玄;说与世人浑不信，却从身外觅神仙。”其主旨是发起人之主体精力，有鄙视威望的倾向，这是明中叶今后的社会思潮。八大山人在《个山小像》上有这样一首题诗：“生在曹洞临济有，穿过临济曹洞有，曹洞临济两俱非，赢赢然若丧家之狗。还识得此人么，罗汉究竟!”。按：宋吕萧《如净祥语录序》说：“曹洞机关不露，临济棒喝清楚”。曹洞，临济两宗均为禅宗之极慧黠者，极具特性者。山人为僧，先入曹洞，后又入临济，两宗兼习，禅学的躲藏与机锋对山人的修炼与其“怪伟”的书风相为表里。