唐贞元十五（799年），现已60岁的怀素又回到了零陵，发明晰被后世称为“全国榜首小草”的《小草千字文》纸本名作，这也是怀素晚年仅有存世的小草作品真迹，对后世影响巨大。

　　怀素晚年所写的《小草千字文》纸本真迹，与其人相同文质彬彬。用笔瘦逸，结体慎重，规则整饬，匀稳清熟。字字不离魏晋法度，晋韵流转，古意盎然。这种传统素质的修持，颇受后世书家注视。古人说：“作草如真”，就是写草书像写楷书那样的感觉。再看看怀素写的小草“纸本”真迹，他的小草颇有楷法味道，这也就是颜真卿所说的“楷法精详，特为实在。”黄庭坚也称道：“怀素草书，晚年乃不减长史，盖张妙于肥，藏真妙于瘦，此两人者，一代草书之冠冕也。”黄庭坚指出怀素晚年笔迹仍是“瘦劲”屹立，与《小草千字文》纸本笔迹又高度符合。

　　据《唐国史补》记载：“长沙僧怀素好草书，自言得草圣三昧，弃笔堆集埋于山下，号曰‘笔冢’。”这种“弃笔成冢”的勤学苦练精力被世人所称颂。黄庭坚这样说：“草书妙处，须学者自得，然学久乃当知之。墨池笔冢，非传者妄也”。怀素无疑是那个时代的书坛宠儿，创始了草书艺术烂漫的先河，同张旭一道，将草书艺术面向一个史无前例的高度。